In Debian 8 ist der SSH Root Login standardmäßig gesperrt. Möchte man Ihn wieder zulassen, ersetzt man PermitRootLogin without-password durch PermitRootLogin yes

Noch ein systemctl reload sshd und schon geht’s.

Zur Sicherheit beim SSH Root Login

Im Regelfall ist diese Option nicht empfehlenswert. Man sollte es nur zum Einrichten des Servers aktivieren, um z.B. Konfigurationdaten als root rüber schieben zu können. Hinterher sollte man entweder die Autorisierung per Key einstellen oder den Port 22 nur für bestimmte IP’s zulassen. Alles andere wäre nicht zu empfehlen!